天然产物是指自然界生物在千百万年的进化过程中逐渐合成的次生代谢产物，因其来源广泛、结构新颖、活性的多样性，天然产物已成为发现治疗重大疾病药物或重要先导化合物的主要源泉。年，23岁的德国药剂师Sertürner从罂粟中首次分离出单体化合物吗啡，开创了从天然产物中寻找活性成分的先河，也标志着现代意义上的天然产物化学初级阶段开始形成。此后，更多著名的天然产物陆续被人们从药用植物中被分离出来，如吗啡（morphine，）、吐根碱（emetine，）、叶绿素（chlorophyl，）、马钱子碱（strychnine，）、二甲马钱子碱（brucine，）、奎宁（quinine，）、秋水仙碱（colchicin，）、咖啡因（caffeine，）、小檗碱（berberine，）、尼古丁（nicodine，）、阿托品（atropine，）等。在之后很长的一段时期内，对于天然产物的研究热点从最早的甾体化合物（A.Windaus，年诺贝尔化学奖）、抗坏血酸（W.N.Haworth，年诺贝尔化学奖），再到生物碱（R.Robinson，年诺贝尔化学奖）与多肽（V.du.Vigneand，年诺贝尔化学奖）逐渐深入，但主要还是停留在结构研究阶段，同时由于化学理论、仪器技术和实验方法的局限使得研究进展缓慢。
直到20世纪40年代，RobertBurnsWoodward（伍德沃德，—）首次引入物理学手段用于天然产物的结构鉴定，这大大提高了对化合物结构的研究水平，他先后鉴定了青霉素（penicillin）、士的宁（马钱子碱，strychnine）、土霉素（oxytetracycline）等著名的天然产物的化学结构。人工合成结构复杂的天然产物分子一直是有机化学的研究重点，Woodward以其独创思维和高超技艺，先后合成了奎宁（quinine）、胆固醇（cholesterol）、可的松（cortisone）、叶绿素（chlorophyll）和利血平（reserpine）等一系列复杂有机化合物，因此他获得年诺贝尔化学奖，获奖后他又提出了分子轨道对称守恒原理，并合成了结构复杂的维生素B12等化合物，使得有机天然产物全合成进入了一个全新的阶段。
这一系列卓越贡献大大推进了天然产物化学研究的发展，Woodward也被誉为20世纪最伟大的天然有机化学家和有机合成之父。年4月是Woodward诞辰周年，本文通过简单介绍Woodward生平，总结他主要的研究成就，以纪念缅怀这位大师，并期望对致力于有机化学与天然药物化学的科研工作者以启迪。
1Woodward生平简介
年4月10日Woodward（图1）生于美国马萨诸塞州波士顿，从小就对化学抱有浓厚的兴趣，据说他在12岁时就完成了《有机化学的实用方法》（LudwigGattermann’sPracticalMethodsofOrganicChemistry）一书中所有的实验。年Woodward就读于麻省理工学院（MassachusettsInstituteofTechnology，MIT），入学一年后，由于只专注于化学课程的学习，Woodward其他课程的成绩并不理想，因此一度面临退学。此时曾主持Woodward面试的JamesFlackNorris教授（—，图2）认为他是个难得的化学天才，帮助其留在MIT完成了学业，并于年取得了学士学位。取得学士学位一年后的年，年仅20岁的Woodward又获得了博士学位，毕业论文是《麦角酸的研究》（Studiesonlysergicacid），导师是JamesFlackNorris教授与AveryAdrianMorton教授（—，图2），在这期间Woodward还完成了雌激素酮（estrone，1，图3）的合成[1]。毕业后的Woodward于在伊利诺伊大学（UniversityofIllinois）担任了一段时间博士研究员（instructorship），同年夏天回到哈佛大学任ElmerPeterKohler教授（—）的研究助理，一年后成为哈佛研究员协会（HarvardSocietyofFellows）初级会员。年1月Woodward成为哈佛大学化学系讲师，于年晋升为助理教授；年，29岁的Woodward升为副教授，并被聘为终身教授（tenuredprofessor），年升为正教授，终生在哈佛任教。Woodward从博士毕业到成为教授仅仅用了13年时间，这一晋升速度在美国学界并不多见。年Woodward兼任瑞士巴塞尔大学（UniversityofBasel）伍德沃德研究所（TheWoodwardResearchInstitute）所长[2]。年Woodward发表第一篇研究论文[3]，年去世时已发表论文篇，年他的最后一篇署名论文发表[4]，至此总共发表论文数量达篇。Woodward教授一生培养了名博士生和博士后，在有机化学理论、紫外、红外光谱和旋光谱研究、生物合成、天然产物结构研究、天然产物全合成等多个领域都取得了举世瞩目的成就。
2紫外、红外光谱和旋光谱研究
在20世纪40年代以前，现代波谱和质谱技术以及核磁共振能技术尚未发展起来，天然产物的结构鉴定还是件相当困难的事情，不仅工作量大，而且费时，既需要无比的耐心与细致，更离不开深厚的化学功底，即便如此，错误仍然难以避免。例如，年诺贝尔奖获得者HeinrichOttoWieland（—）在发表获诺贝尔奖演讲时所给出的胆固醇（cholesterol）甾体母核结构也存在错误，至、年才被OttoPaulHermannDiels（—）的脱氢反应和X光衍射更正[5-6]（图4）。而Woodward的首个重要贡献就是将各种光谱手段引入天然产物结构研究，这也是他进行化合物结构鉴定的一大特色[7]。
—年，Woodward先后发表多篇论文详细地描述了紫外光谱（ultravioletspectroscopy，UV）和分子结构之间的关系，证实了研究有机化合物的结构时利用物理方法比化学方法更为有效，并由此于年引出了众所周知的“伍德沃德规则（Woodwardrules）”，即著名的“酮规则（ketonerules）”，用来计算含有共轭双烯衍生物的发色基团（chromophores）紫外光图谱的最大吸收波长（absorptionmaximum，λmax）。利用这个规则，可以预算烷基或羰基取代的共轭二烯或三烯等的紫外吸收峰与化合物的关系，所得的结果与实验数据非常吻合，其准确度一般可达2～3nm误差之内[8-11]。同一时期，在哈佛大学的资深教授LouisFrederickFieser（—），曾因合成维生素K而成为年和年诺贝尔奖竞争者，也是著名天然药物化学家中西香尔教授（—）的导师。年Fieser教授用新的实验数据修正了伍德沃德的规则，形成了适合多烯化合物的Woodward-Fieserrules[12]。Woodward曾用该方法将3-acetoxy-6-keto-7-hydroxy-Δ4-chloestene（2，图5）的结构修正为3-acetoxy-Δ5-(6)-norcholestene-7-carboxylicinstead[13]（3，图5）。
进入年，Woodward又意识到红外光谱的重要意义，并在红外光谱（infraredpectroscopy，IR）鉴定有机物结构方面做出了重要的奠基工作。在合成利血平时，他测试了30余张红外光谱用以监测反应进程，并首次将混合物进行红外光谱分析，纠正了当时许多化学家把红外光谱仅用于测定纯有机物的习惯，Woodward认为这不仅会限制红外光谱的使用范围，也会降低这一方法的检测效果。他号召化学家应将其运用于反应进行时混合物的测定，这不但可以获得产物的结构，还可以为反应的进行及机制研究提供重要的线索。Woodward这些开创性工作给波谱学应用带来了一场革命，也为日后质谱和核磁共振技术应用于化合物结构研究起到了重要的推动作用[14]。
20世纪50年代，旋光分散法（opticalrotatorydispersion，ORD）开始广泛被应用于确定有机化合物的绝对构型（absoluteconfiguration）。—年，美国州立韦恩大学（WayneStateUniversity）从事甾体化合物研究的避孕药之父CarlDjerassi（翟若適，—，图6）教授收集了大量甾体化合物
的旋光数据。年Djerassi教授在哈佛一个讲座中遇到Woodward，以及WilliamE.Moffitt教授（—）与他的学生AlbertMoscowitz（—），他们开始一起研究旋光分散法的理论，总结出了八区律规则（octantrule），并于1年发表[15-16]。八区律规则的一个经典实例是用于环酮（cyclicketones）的结构预测[17]：将3-甲基环己酮（3Ror3S-methylcyclohexanone）置于坐标系统中，羰基周围的空间被相互垂直的平面分为8个区域，其中羰基位于Z轴，与羰基相连的2个原子a、b处于YZ平面上（图7-a）。周围原子通过影响羰基（λmax＝nm）π-p*跃迁（π-p*transition），产生贡献不同的Cotton效应（Cottoneffect）[18]，根据分析各个区域中原子的Cotton效应贡献，从而预测3-甲基环己酮的立体构型（图7-b）[19]。
3有机化合物结构研究
—4年，Woodward利用多种光谱方法完成了10余个化合物（图8）的结构鉴定，包括青霉素（penicillin，，4）[20]、马钱子碱（strychnine，士的宁，，5）[21-24]、棒曲霉素（patulin，展青霉素，，6）[25]、山道年酸[26]（santonicacid，，7）、二茂铁（ferrocene，，8）、土霉素（terramycin，合霉素、地霉素，，9）[27]、cevine（，10，与Barton共同完成）、碳霉素（carbomycin，magnamycin，卡波霉素，，11）[28]、胶毒素（gliotoxin，，12）、玫瑰树碱（ellipticine，，13）、蜡梅碱（calycanthine，0，14）、竹桃霉素（oleandomycin，0，15）、链黑菌素（streptonigrin，，16）与河豚毒素[29]（tetrodotoxin，4，17）。
在这些天然产物中，对于青霉素[20]、马钱子碱[21]的结构鉴定结果还引发了Woodward与另一位化学大师——年诺贝尔奖获得者RobertRobinson教授（—，图9）间的学术争论。二战时期英美两国合作共同研究青霉素，Robinson关于青霉素的结构提出了噻唑啉-噁唑环结构（thiazolidine-oxazolone，19）假设，而Woodward则支持四元内酰胺结构（β-lactam，18）假设（图10）。后来牛津大学的女科学家DorothyHodgkin（—，图9）于年通过X光衍射确定了青霉素的结构，证明Woodward等提出四元环不饱和内酰胺结构设想是正确的[20]。
马钱子碱又名番木鳖碱，是年PierreJosephPelletier和JosephBienaiméCaventou从热带植物番木鳖种子中分离得到的剧毒生物碱。年，VictorRegnaut定出其分子式是C21H22N2O2。马钱子碱的结构被Robinson称为结构鉴定的珠穆朗玛峰[30]，这也是他毕生研究的课题，Robinson教授一生共发表54篇关于马钱子碱化学结构的论文。—年Robinson和他的导师WilliamHenryPerkin（—）发表了一系列文章，证明马钱子碱是一个吲哚衍生物；年Robinson又与德国化学家FriedrichHermannLeuchs（—）证明了环-III和环-IV；年VladimirPrelog（—）证明环-VI是一个六元环；年Woodward证明环-V是一个五元环，而不是Robinson所提出的结构（图11）[21-24]。年Woodward合成了马钱子碱[31-32]。
20世纪中期，土霉素的结构鉴定是学术界的一大难题。Woodward的同事、9年诺贝尔奖获得者DerekHaroldRichardBarton（—）曾评论道：“最天才的结构分析当属解决土霉素的结构问题，这个问题工业价值很大，引得众多杰出的化学家们纷纷投入这项工作中来。在研究过程中，许多实验虽然在操作上没有出现问题，但是却得不到正确的结果，这使得研究数据过于繁多，容易引起误导。据说Woodward在听取报告后，拿出一大张卡片将全部研究数据写在上面，静思良久后，便推导得出了土霉素的正确结构。这在当时是无人能及的。”通过这一实例，Woodward展现了深厚的化学理论功底、高超的思维能力与敏锐的科研直觉。
年，杜肯大学（DuquesneUniversity）的PeterLudwigPauson（—）和他的学生TomKealy发现了1个金属有机化合物（图12），并将成果发表在Nature杂志上[33]。年Woodward和在哈佛工作的英国化学家GeoffreyWilkinson（—，图12）读到了这篇文章，并认为其中关于结构的分析结果不正确。Woodward与Wilkinson一道提出了二茂铁（图12）新颖的四方反棱柱（antiprismatic）结构[34]。二茂铁分子由有机分子和铁原子构成。二茂铁也引发了金属有机化学的研究热潮，这个事件被当作是金属有机化学的开端。Wilkinson也因为此项工作所取得的成绩而荣获年的诺贝尔化学奖。
4天然产物全合成研究
20世纪40年代前，有机化学发展的主流还是天然产物的结构鉴定，天然产物的全合成还是一件非常让人望而生畏的工作，是Woodward开创了天然产物的全合成的先河。从现在的角度来看，他的一些合成工作似乎并不困难如奎宁，但是在20世纪40～60年代不对称合成尚未兴起，那时在合成过程中构建一个手性中心是很困难的。Woodward凭借构建刚性骨架，迫使分子采取一定的构型，以此来构建手性中心，先后合成了奎宁（quinine，，20）、可的松（cortisone，，21）、胆固醇（cholesterol，，22）、马钱子碱（strychnine，，5）[32-33]、秋水仙碱（colchicine，，23）[35]、麦角酸（lysergicacid，，24）[36]、利血平（reserpine，，25）、前列腺素（prostaglandinF2a，，26）[37]、红霉素（erythromycin，，27）、头孢菌素（cephalosporin，6，28）[38]、维生素B12（vitaminB12，，29）等化合物。他将有机合成的技巧提高到一个前所未有的水平，因此被尊称为现代有机合成之父[39]。本文仅在Woodward全合成的众多天然产物（图13）中选取几个经典案例进行简要介绍。
4.1奎宁的全合成
奎宁（20，图13）是著名的抗疟药物，年由JosephBienaiméCaventou和Pierre-JosephPelletier从金鸡纳树皮中分离得到。年，PaulRabe提出了奎宁的结构。年在宝丽来公司（PolaroidCorporation）创始人之一、著名化学家EdwinHerbertLand博士（—，图14）的资助下，Woodward和他的博士后WilliamvonEggersDoering（—，图14）一起开始了奎宁的全合成[40-41]（图15）。
在这以前，还没有用有机化学方法成功合成复杂天然产物的先例，Woodward通过合理的设计，成功地展示了应用合成技术在构造复杂天然化合物的合成中的潜力：可以利用反应和结构的知识理解并进行有机合成，同时他也首次提出了立体选择性反应（stereoselectivereaction）和全合成（totalsynthesis）的概念。从此，有机全合成登上了科学的舞台，这一贡献是有机化学界公认的里程碑式的成就，这也给全合成化学家极大的鼓舞和信心，使他们克服了面对复杂天然产物的畏难心理。奎宁的全合成是Woodward一生完成的无数极端复杂而精妙的合成里的第一个代表作品，它的合成结束了对奎宁合成长达年的探索。严格来讲，Woodward的奎宁全合成只是表全合成（formaltotalsynthesis），合成路线只进行到了奎宁辛（quinotoxine），而从奎宁辛至奎宁的合成已有前人报道（图15）。1年GilbertStork首次实现奎宁全合成[42-44]。
20世纪初，有机化学总体上还是一门实验学科，没人认为复杂的分子还可以被人工合成出来。正是Woodward通过奎宁的合成展示了有机合成可以成为一门理论学科，利用反应和结构的知识可以帮助实现复杂的有机合成。从奎宁开始，Woodward又合成了许多复杂的天然产物分子，开创了有机合成的一个新纪元，这通常被人们称为“Woodward时代”[45]。
4.2胆固醇与可的松的全合成
胆固醇（22，图13）是一种重要的甾体化合物（steroids），广泛存在于人和动物体内。年被deLaSalle从胆汁中发现，年由法国化学家MichelEugèneChevreul（—）命名。另一个甾体化合物可的松（21，图13）为肾上腺皮质激素，由美国科学家PhilipShowalterHench（—）、EdwardCalvinKendall（—）等人发现、分离纯化并用于临床治疗风湿性关节炎，他们也因此分享了年诺贝尔医学与生理学奖[46]。年，Woodward完成了胆固醇与可的松的全合成[47-52]。
4.3利血平的合成
利血平（25，图13）是年EmilSchlittler（—）和他的学生J.M.Muller与KarlHeusler从夹竹桃科植物萝芙木Rauvolfiaserpentine(L.)Benth.exKurz的根中分离得到的具有降压活性的生物碱[53]。年瑞士Ciba公司（后并入诺华公司Novartis）的研究人员阐明了利血平的化学结构，并将其推入市场，年其构型得到确定[54]。
利血平具有末端多取代、多手性的环己烷结构，在当时对于其全合成是一个极大的挑战。Woodward带领学生FranzSondheimer（—，当代有机合成大师KyriacosCostaNicolaou的导师）、WilliamMcLamore（—）、DavidTaub（—）、KarlHeusler（—），于年春天完成了利血平全合成（图16）[55]，距离阐明其结构不足一年。这一全合成需要解决6个手性中心的构建，Woodward提出的路线清晰、简洁、高效，因此成为他的又一经典代表作，对有机合成化学也做出了重大贡献，令当时的所有化学家为之叹服[56]。年Woodward把有关合成利血平的未公开的资料给了瑞士Sandoz公司，2年后Sandoz公司进一步优化后用于商业生产。年法国的Roussel-Uclaf公司也采用Woodward的合成方法用于利血平的工业生产。
4.4叶绿素的全合成
年，叶绿素（chlorophyll，30）由Pierre-JosephPelletier（—）和JosephBienaiméCaventou（—）分离得到，RichardWillst?tter（—）在—年证明叶绿素含有镁离子，并因此获得年诺贝尔奖。20世纪40～50年代，HansFischer与R.P.Linstead等人先后提出了叶绿素的结构。Woodward团队用了4年时间于0年在实验室合成了叶绿素[57]，同时也证实了叶绿素的结构（图17）。
4.5维生素B12的全合成
维生素B12（29，图13）是默克（Merck）公司的KarlAugustFolkers（—，图18）等人分离得到的具有个原子的结构复杂的生物活性大分子。Woodward与AlbertEschenmoser（—，图18）等人共同研究，设计了一个先合成维生素B12的各个局部，然后再把各个局部拼接起来的合成策略[58-59]。首先是Eschenmoser于年开始corrin部分合成、0年开始B、C环的合成，0—1年Woodward团队开始西半球A、D环的合成，年开始整体分子的组装合成，总共20余个国家多研究者一同实现了维生素B12的全合成[60]。
维生素B12这一常见分子因其复杂的结构，整体设计之美妙、实验工程之艰巨，在天然产物全合成领域前无古人，到年也没有第2个此类化合物合成的报道。Woodward与Eschenmoser开创性的研究成果将有机合成产物的范围从比较简单的有机小分子扩展到结构复杂的具有生物活性的有机大分子，而且创造出了先合成各个局部，再将各部分对接起来合成有机大分子的方法。这一开创性工作成为有机化学发展史上的一座高峰。
4.6红霉素的全合成
红霉素（27，图13）是人类发现的第一个大环内酯类（macrolides）抗菌药物，—年由礼来公司（EliLilly）的J.M.McGuire研究团队从来自菲律宾土壤样品的菌株Streptomyceserythreus（后名称更正为Saccharopolysporaerythraea）的代谢物中分离得到，最初命名为ilotycin[61]，年以Ilosone为商品名上市。
红霉素结构复杂，手性中心较多，即使Woodward也曾在20世纪50年代一度认为其合成难度很大，几乎不可完成[62]。尽管如此，Woodward仍然迎难而上，组织研究团队开始了红霉素的全合成。遗憾的是他并没有亲自完成这一工作就于年离世。Woodward逝世后，他的学生岸义人（YoshitoKishi）教授接替了他的研究组负责指导红霉素全合成，于年完成了剩下的工作[63-65]。
5有机化学理论的创建
在合成工作中，Woodward注重理论与实验的结合，他能够通过有机反应中规律性的现象总结成为经典化学理论，在实际工作中又将化学理论用于指导合成实验。
年福井谦一（FukuiKenichi，—）提出了前线轨道理论（frontiermolecularorbitaltheory）[66]，用于研究分子动态化学反应。在维生素B12合成的长期过程中，Woodward观察到分子轨道对称性，而且对反应的难易和产物的构型起决定作用，他认识到这是有机反应的一个基本规律。由此，他于年与量子化学专家RoaldHoffmann（—，图19）合作将前线轨道理论进行发展，提出了“轨道对称性守恒原理（conservationoforbitalsymmetry）”，这一理论用对称性简单直观地解释了许多有机化学反应过程，如电环合反应过程、环加成反应过程、σ键迁移过程等。该原理指出，反应物分子外层轨道对称一致时，反应就易进行，称为“对称性允许”，反应物分子外层轨道对称性不一致时，反应就不易进行，称为“对称性禁阻”。分子轨道理论通常称为Woodward-Hoffmann规则（Woodward-Hoffmannrules）[67-72]（图20），可用于解释和预测一系列反应的难易程度和产物的立体构型。这些理论被认为是人们对有机化学反应认识发展历程上的重要里程碑。年，福井谦一和Hoffman因建立分子轨道理论获得当年诺贝尔化学奖，而此时Woodward已去世2年。学术界普遍认为如果Woodward当时健在，他将成为两次获得诺贝尔奖的少数科学家之一。凭借此项成果，Woodward与Hoffmann共同获得了年美国化学会（AmericanChemicalSociety）首届ArthurC.Cope奖（ArthurC.CopeAward）。
有趣的是在Woodward去世25年后，在4年的PriestleyMedal颁奖大会上，年诺贝尔化学奖获得者EliasJamesCorey（—）宣布：轨道对称守恒规则的原始设想是出于他对Woodward的建议，并非Woodward的原创[72]。这一言论震惊了整个学术界，Hoffmann随即在德国《应用化学杂志》撰文反驳[73-74]。这也成为科学史上一段著名的公案。
6生物合成
20世纪40～50年代，甾体化合物一直是学术界的研究热点。Woodward和KonradEmilBloch（—0，图21）在合成胆固醇和羊毛脂甾醇（lanostenol，32）的过程中，首先提出甾体激素的正确生物合成理论[75-79]。Bloch又继续开展了鲨烯（squalene，31，图22）向羊毛脂甾醇与胆固醇体外转化研究[80-81]，阐明了萜烯与甾体（terpene-sterol）的生源关系，这些成果使他获得4年诺贝尔生理学或医学奖。
碳霉素（carbomycin，11，图8）是由链霉菌Streptomyceshalstedii产生的大环内酯抗生素[82]，Woodward在测定碳霉素的结构时发现其具有一种前所未知的母核结构，并将这类天然产物命名为大环内酯，同时提出了在自然界形成可能的生物合成途径[83]。
7结语
Woodward被誉为“20世纪最伟大的天然有机化学家”，他的成就首先就是对有机合成的贡献。在20世纪上半叶，有机化学全合成是一门最难、最具有挑战性的工作，20步以上的复杂合成，即使每步反应的产率都高达80%，总产率也只有1.2%，当时只有几个大师有办法挑战这样的全合成[39]。Woodward以其不可否认的才能将有机合成化学提升到了合成艺术的境界，开创了有机合成的新纪元，他在研究中大量应用当时新兴的紫外光谱、红外光谱和核磁共振技术，并注重合成中的立体专一性问题。从奎宁到最后未完成的红霉素，其每一个全合成代表作品几乎都达到了前人无法想象的高度，成为有机化学发展史上的座座丰碑。20世纪有机合成化学因Woodward而光彩夺目，而天然产物全合成工作也是在他之后才真正蓬勃发展起来，“有机合成之父”的称号Woodward当之无愧。
在仪器分析技术尚不完善的时候，Woodward率先将各种光谱技术用于结构分析，在天然产物结构鉴别领域也做出了开创性贡献。同时Woodward善于总结，能够把实验中观察到的现象上升到理论高度，也是一位有机化学理论研究的大师。他发明的化学术语包括顺旋/对旋（conrotation/disrotation）、大环内酯（macrolide）和全合成（totalsynthesis）等。
Woodward谦虚友善、淡泊名利、善于与他人合作，学术界中和他共事过的人都对他的高尚品质众口称赞。Woodward总结自己的工作时曾说过：“之所以能取得一些成绩，是因为有幸和世界上众多能干又热心的化学家合作。”
Woodward对化学教育尽心竭力，他通过言传身教告诉学生倾心做学问的乐趣，Woodward一生共培养研究生、进修生多人，学生已遍布世界各地，其中多人后来成为著名的学者，最著名的有完成海葵毒素、河豚毒素和halichondrinB全合成的哈佛大学岸义人教授、化学生物学的开拓者StuartSchreiber教授（哈佛大学）、ChristopherS.Foote教授（加利福尼亚大学洛杉矶分校，UCLA）、KendallHouk教授（UCLA）、WilliamRoush教授（UCLA）、StevenBenner（哈佛大学），以及海洋天然产物之父PaulJ.Scheuer和海洋天然产物研究大家D.JohnFaulkner[84]等（图23）。香港中文大学的黄乃正院士可能是我国唯一的一位Woodward的学生，他于—年在哈佛大学从事了2年博士后研究。
Woodward与自己的第一个学生，印度有机化学界元老SubramaniaRanganathan于年撰写的《全合成的艺术》（ArtofTotalSynthesis）是第一本通过个案讲解全合成的专业著作；年，Woodward的另一位学生，剑桥大学的IanFleming采用相似的风格写成了《全合成精选》（SelectedOrganicSyntheses）一书，都是学习有机化学合成时的经典参考书籍。
Woodward一生最喜爱的化学反应就是Diels-Alder反应，在可的松和利血平的合成中都以这个反应开始。其实早在年，他便讨论过Diels-Alder反应的机制，又在年，与学生ThomasJ.Katz发表过对于该反应的精彩实验[85-86]。
Woodward善于使用新技术和新手段，刚刚开发的紫外、红外光谱、核磁共振技术在他的结构研究和合成中都得到广泛利用，同时他也不遗余力地推广了许多技术与仪器在化学研究中的应用。20世纪70年代初，在接近完成合成维生素B12工作，需要精密分析及控制反应结果，配合了沃特世（Waters）公司高效液相色谱仪器的开发，进行一起的测试和改进。在印度举行的天然物化学大会演讲中，Woodward对Waters公司生产的高效液相色谱仪器还做了有力的宣传。
年7月8日，Woodward因心脏病突发逝世，享年62岁，当时他还在进行着红霉素全合成的工作。Woodward教授以其过人的学术天才、不断探索的进取精神以及卓越的学术成就影响了一代又一代有志于从事有机化学和天然产物研究的科学家[7,39,45,87-88]。在RobertBurnsWoodward教授诞辰周年之际，再次向这位20世纪最伟大的天然有机化学家表达最为崇高的敬意。本文内容与图片来源于各种文献及网络，谨在此向原作者表示诚挚感谢。
参考文献（略）
此文摘自：王于方，付炎，吴一兵，张嫚丽，霍长虹，李力更，顾玉诚，史清文.天然药物化学史话：20世纪最伟大的天然有机化学家——RobertBurnsWoodward[J].中草药,,48(8):-
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